समाचार

एन-ब्रोमोसक्सिनाइमाइड, जिसे एन-ब्रोमोसक्सिनाइमाइड के रूप में भी जाना जाता है, अंग्रेजी नाम: एन-ब्रोमोसक्सिनाइमाइड, जिसे एनबीएस के रूप में संदर्भित किया जाता है, कार्बनिक संश्लेषण में एक महत्वपूर्ण ब्रोमीनीकरण एजेंट है। इसमें संकल्पना की हल्की अभिक्रिया की स्थिति, अच्छी चयनात्मकता, उच्च उपज, उत्पादों को अलग करना आसान आदि फायदे हैं, और इसका उपयोग एलिल और बेंजिल के मुक्त मूलक ब्रोमीनीकरण अभिक्रिया में होता है। कीटोन्स, सुगंधित यौगिकों या हेटेरोसाइक्लिक यौगिकों और ओलेफिन्स के संकलन के इलेक्ट्रोफिलिक ब्रोमीनीकरण में भी होता है; एक उत्प्रेरक, ऑक्सीकारक आदि के रूप में भी इसका व्यापक उपयोग होता है, यह रासायनिक और औषधि उद्योग में आमतौर पर उपयोग किया जाने वाला ब्रोमीनीकरण अभिकर्मक है। एन-ब्रोमोसक्सिनाइमाइड, औषधि, कीटनाशक और कार्बनिक बहुलक सामग्री में एक महत्वपूर्ण मध्यवर्ती के रूप में, व्यापक अनुप्रयोगों और व्यापक बाजार की संभावनाओं के साथ है, रसायन, औषधि और कार्बनिक बहुलक सामग्री उद्योगों में एक अपरिहार्य भूमिका निभाता है।
【 भौतिक और रासायनिक गुण 】
एन-ब्रोमोसक्सिनाइमाइड कमरे के तापमान पर सफेद या दूधिया सफेद पतला क्रिस्टल है, जिसमें ब्रोमीन की सूक्ष्म गंध होती है। गलनांक 180 ~ 182 ℃, विशिष्ट गुरुत्व 2.097, एसीटोन, एथिल एसीटेट, एसिटिक एनहाइड्राइड में घुलनशील, पानी, बेंजीन, कार्बन टेट्राक्लोराइड, क्लोरोफॉर्म आदि में अघुलनशील।
【 विधि 】
1. ब्रोमीन, सक्सिनामाइड के क्षारीय विलयन के साथ अभिक्रिया करता है, जिसके परिणामस्वरूप उत्पाद की गुणवत्ता असमान होती है, ब्रोमीन संसाधनों का उपयोग न्यूनतम होता है और उत्पादन लागत अधिक होती है; विशिष्ट प्रयोगात्मक चरण: सक्सिनामाइड को सोडियम हाइड्रॉक्साइड, पीसा हुआ बर्फ और पानी के विलयन में घोलें, और बर्फीले पानी के स्नान की स्थिति में तरल ब्रोमीन मिलाएं। अभिक्रिया के बाद, कच्चे उत्पाद को बचे हुए ब्रोमीन को हटाने के लिए बर्फीले पानी से धोया जाता है और सुखाकर एन-ब्रोमोसक्सिनाइमाइड प्राप्त किया जाता है। शुद्धता: 90% ~ 97%। गलनांक: 173 ~ 175℃, 180 ~ 183℃ (अपघटन), अभिक्रिया सूत्र निम्न है:

चित्र 1 विधि 1 द्वारा एन-ब्रोमोसक्सिनाइमाइड के संश्लेषण के लिए सूत्र को दर्शाता है

2. सोडियम ब्रोमेट के साथ अभिक्रिया, हाइड्रोब्रोमिक एसिड, सक्सिनिमाइड, हाइड्रोब्रोमिक एसिड वाष्पशील, गंभीर प्रदूषण, और घरेलू हाइड्रोब्रोमिक एसिड की सांद्रता अलग-अलग होती है, उत्पादन प्रक्रिया को नियंत्रित करना आसान नहीं है;
3. सक्सिनिमाइड, सोडियम ब्रोमेट, सोडियम ब्रोमाइड और सल्फ्यूरिक एसिड के साथ एन-ब्रोमोसक्सिनिमाइड को संश्लेषित करने की प्रक्रिया, लेकिन कोई विशिष्ट संचालन प्रक्रिया नहीं है, कोई विशिष्ट कच्चे माल का अनुपात और फीडिंग क्रम नहीं है, और फीडिंग मात्रा मिलीग्राम ग्रेड है, जो औद्योगिक उत्पादन के लिए विश्वसनीय संदर्भ प्रदान नहीं कर सकती है।

चित्र 2 विधि 2 में एन-ब्रोमोसक्सिनिमाइड संश्लेषण की अभिक्रिया सूत्र दर्शाता है

4. एन-ब्रोमोसक्सिनाइमाइड के संश्लेषण के लिए प्रयोगात्मक कदम सोडियम ब्रोमेट, सोडियम ब्रोमाइड, सल्फ्यूरिक एसिड और सक्सिनामाइड के मुख्य कच्चे माल के रूप में: 25℃ और विचलन की स्थिति में, 17.8 ग्राम (180 मिमोल) सक्सिनामाइड और 10.4 ग्राम (69 मिमोल) सोडियम ब्रोमेट को 60 एमएल पानी में घोल दिया गया, 6.6 एमएल सल्फ्यूरिक एसिड मिलाया गया, 14.2 ग्राम (138 मिमोल) सोडियम ब्रोमाइड घोल मिलाया गया, और मिलाने के बाद प्रतिक्रिया को 2.5 घंटे तक मिलाया गया, छान लिया और सूखा। 27.9 ग्राम एन-ब्रोमोसक्सिनाइमाइड का उपज 87% था।

चित्र 3 विधि 4 में एन-ब्रोमोसक्सिनाइमाइड संश्लेषण की प्रतिक्रिया सूत्र दर्शाता है

【 अनुप्रयोग 】
1.NBS एलाइल, बेंजाइल प्रतिक्रिया एन-ब्रोमोसक्सिनाइमाइड (NBS) एक हल्का ब्रोमीन अभिकर्मक है, यह एलाइल और बेंजाइल स्थलों की ब्रोमीन प्रतिक्रिया के लिए उपयुक्त है, न केवल प्रतिक्रिया की स्थिति हल्की है, संचालन में आसानी है, बल्कि प्रतिक्रिया चयनात्मकता उच्च है और पार्श्व प्रतिक्रिया कम है।
2. NBS की एरोमैटिक रिंग पर अभिक्रिया NBS को एरोमैटिक ईथर (जैसे एनिसोल, m-एनिसोल, α-नैफ्थेलीन मेथिल ईथर, आदि) के साथ ब्रोमिनेट किया जा सकता है। थोड़ी मात्रा में फ्रीडल-क्रॉफ्ट अभिक्रिया उत्प्रेरकों, जैसे एल्युमिनियम ट्राइक्लोराइड, जिंक क्लोराइड या लोहे के साथ, बेंजीन और टॉल्यूइन को NBS के साथ बेंजीन साइक्लोब्रोमिनेट किया जा सकता है और ब्रोमोबेंजीन और p-ब्रोमोटॉल्यूइन प्राप्त किया जा सकता है।
3. ओलिफिन में NBS की अभिक्रिया अम्ल के उत्प्रेरण के अंतर्गत, n-ब्रोमोसक्सिनाइमाइड का ओलिफिन में संकलन β-हैलोजनीकृत एल्कोहल बनाने की एक महत्वपूर्ण विधि है। इस विधि में उच्च स्टीरियोसिलेक्टिवता, उच्च उत्पादन, शुद्ध उत्पाद, मृदु अभिक्रिया और संचालन में आसानी होती है। उत्पादन 82% तक पहुंच गया। अभिक्रिया सूत्र निम्नानुसार है:

चित्र 4 β-हैलोजनीकृत एल्कोहल बनाने के लिए अभिक्रिया सूत्र दर्शाता है

डाइमेथिल सल्फोक्साइड (DMSO) एक बहुत प्रभावी विलायक है। ओलिफिन के साथ जलीय DMSO में NBS की अभिक्रिया कराने पर 92% के अच्छे उत्पादन के साथ उच्च स्टीरियोसिलेक्टिव अभिक्रिया उत्पाद प्राप्त होता है। अभिक्रिया सूत्र है:

4.NBS कार्बोनिल α-स्थल प्रतिक्रिया NBS एक बहुत अच्छा कार्बोनिल α-स्थल ब्रोमीन अभिकर्मक है, प्रतिक्रिया संचालित करने में आसान है, व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है। प्रतिक्रिया की दर और उपज बढ़ाने के लिए, कई उत्प्रेरक प्रणालियों को विकसित किया गया है। Mg (ClO4) 2 द्वारा उत्प्रेरित NBS में 1, 3-डाइकार्बोनिल यौगिकों का त्वरित ब्रोमीनेशन। प्रतिक्रिया CH3CN या EtOAc में हल्के ढंग से आगे बढ़ती है। प्रतिक्रिया में अच्छी स्टीरियोसेलेक्टिविटी होती है, और यह बहुत सुविधाजनक तरीके से α-ब्रोमो1, 3-डाइकार्बोक्सिलिक यौगिकों को तैयार कर सकती है जो कार्बनिक संश्लेषण में बहुत महत्वपूर्ण हैं।
5. अन्य उपयोग ऑर्गेनिक प्रतिक्रियाओं में एन-ब्रोमो-सक्सिनिमाइड अभिकर्मकों के पारंपरिक अनुप्रयोग एलिल, बेंजिल और कार्बो-अल्फा हाइड्राइड के ब्रोमो-हाइड्राइड हैं। अनुसंधान की गहराई के साथ, यह धीरे-धीरे पाया गया है कि NBS का उपयोग उत्प्रेरक और ऑक्सीकरण एजेंट जैसे कई पहलुओं में किया जा सकता है।
(1)एनबीएस को उत्प्रेरक के रूप में, एनबीएस का उपयोग उत्प्रेरक के रूप में करते हुए, टॉल्यूईनसल्फोनामाइड और अल्कोहल को न्यूक्लियोफाइल के रूप में उपयोग करके माइल्ड परिस्थितियों में सक्रिय स्टायरीन पर अभिक्रिया करके क्रमशः एमिनो (उपज 60%-83%) और अल्कॉक्सी व्युत्पन्न (उपज 75%-85%) प्राप्त किया जाता है। इन दोनों अभिक्रियाओं की उपज उच्च होती है और मार्कोव एडिशन 100% होता है। एथेनॉल को एसिटिक एनहाइड्राइड के साथ एसिटिल किया गया था जिसमें एनबीएस उत्प्रेरक के रूप में उपयोग किया गया था। अभिक्रिया क्लोरोफॉर्म विलायक की उपस्थिति में कमरे के तापमान पर की गई थी। उपज उच्च थी और अल्प उप-उत्पाद थे।
(2)एनबीएस का उपयोग ऑक्सीकारक एजेंट के रूप में किया जाता है जो कई माध्यमिक अल्कोहल को कीटोन में ऑक्सीकृत कर देता है। अभिक्रिया एसिटिल एसीटोन के कोबाल्ट संकुल द्वारा उत्प्रेरित की गई थी।
एक्टिव पॉलिमराइज़ेशन विशिष्ट संरचनाओं और संकीर्ण आणविक भार वितरण वाले पॉलिमर तैयार करने की एक बहुत महत्वपूर्ण विधि है। NBS में N-Br बॉन्ड बहुत सक्रिय होता है, इसलिए गर्म करने पर यह टूटना आसान होता है और सक्रिय सक्सिनिमाइड मुक्त रेडिकल्स और निष्क्रिय ब्रोमीन मुक्त रेडिकल्स प्राप्त किए जाते हैं। इसलिए, NBS का उपयोग मुक्त मूलक पॉलिमराइज़ेशन के चेन-इनिशिएटेड ट्रांसफर टर्मिनेटर के रूप में किया जा सकता है।