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N-ブロモスクシンイミドは、有機合成における重要なブロミン化剤であり、反応条件が穏やかで、選択性が良く、収率が高く、生成物の分離が容易などの利点があります。アリルおよびベンジルのフリーラジカルブロミン化反応、ケトン、芳香族化合物または複素環式化合物の求電子的ブロミン化およびオレフィンの付加反応などに使用されます。また、触媒や酸化剤などとしても幅広く応用されており、化学・医薬品業界で一般的に使用されるブロミン化試薬です。N-ブロモスクシンイミドは、医薬品、農薬および有機高分子材料における重要な中間体として、幅広い応用範囲と市場見通しを持ち、化学、医薬品および有機高分子材料産業において不可欠な役割を果たしています。
【 物性および化学的性質 】
N-ブロモスクシンイミドは常温で白色または乳白色の微細な結晶であり、臭素の微臭を持つ。融点は180～182℃、比重は2.097で、アセトン、酢酸エチル、無水酢酸に可溶であり、水、ベンゼン、四塩化炭素、クロロホルムなどには不溶である。
【調製方法】
1. 臭素がスクシンイミドの塩基性溶液と反応することで生成されるが、製品品質が均一でなく、臭素資源の利用率が低く、生産コストが高いという問題がある。具体的な実験手順は以下の通り：スクシンイミドを水酸化ナトリウム溶液、砕氷および水に溶解させ、氷水浴条件下で液状臭素を添加する。反応後、粗生成物を氷水で洗浄して残留臭素を取り除き、乾燥してN-ブロモスクシンイミドを得る。純度：90～97％。融点：173～175℃、180～183℃（分解）、反応式は以下の通りである：

図1は方法1によるN-ブロモスクシンイミドの合成式を示している。

2. ブロミド酸ナトリウム、水素臭酸、スチレンジイミド、揮発性水素臭酸との反応では、深刻な汚染が生じ、国内の水素臭酸濃度は異なり、製造プロセスの管理が難しい。
3. スチレンジイミド、ブロミド酸ナトリウム、臭化ナトリウムおよび硫酸を用いたN-ブロモスチレンジイミドの合成プロセスがあるが、具体的な操作手順、原料比率、投入順序は明記されておらず、投入量もミリグラムレベルであり、工業生産における信頼できる参考資料とはなっていない。

図2は方法2におけるN-ブロモスチレンジイミド合成反応式を示す。

n-ブロモスクシニミドを合成するための実験手順：主原料として亜臭素酸ナトリウム、臭化ナトリウム、硫酸およびスクシニミドを用い、25℃で撹拌しながら、17.8g(180mmol)のスクシニミドと10.4g(69mmol)の亜臭素酸ナトリウムを60mLの水に溶解し、6.6mLの硫酸を添加し、続いて14.2g(138mmol)の臭化ナトリウム溶液を添加した。添加後、反応物を2.5時間攪拌し、ろ過および乾燥を行った。得られた27.9gのN-ブロモスクシニミドの収率は87％であった。

図3は方法4におけるN-ブロモスクシニミド合成の反応式を示す

【応用】
1.NBSアリル、ベンジル反応 N-ブロモスクシニミド（NBS）は穏和な臭素試薬であり、アリル位およびベンジル位の臭素化反応に適しており、反応条件が穏やかで操作が容易であるだけでなく、反応選択性が高く副反応が少ないという特徴を持つ。
2. NBSの芳香環における反応 NBSは、アニソール、m-アニソール、α-ナフタレンメチルエーテルなどの芳香族エーテルと臭素化反応を起こすことができる。少量のフリーデル・クラフツ反応触媒（例えば、塩化アルミニウム、塩化亜鉛、鉄など）の存在下で、ベンゼンおよびトルエンはNBSと環状臭素化反応を起こし、それぞれ臭化ベンゼンおよびp-臭化トルエンを得ることができる。
3. オレフィンへのNBSの付加反応 酸触媒の存在下で、n-ブロモコハク酸イミドをオレフィンに付加させる反応は、β-ハロゲン化アルコールを製造するための重要な方法である。この方法は立体選択性が高く、収率がよく、生成物が純粋で、反応が穏やかであり、操作も容易である。収率は82％に達する。反応式は以下の通りである：

図4はβ-ハロゲン化アルコールの製造方法の反応式を示している

ジメチルスルホキシド（DMSO）は非常に効果的な溶媒である。水溶液のDMSO中でNBSをオレフィンと反応させることにより、92％という高い収率で、非常に立体選択的な付加生成物を得ることができる。反応式は次の通りである：

4.NBSカルボニルα位反応 NBSは非常に優れたカルボニルα位臭素化試薬であり、反応操作が容易で、広く使用されています。反応速度および収率を向上させるために、多くの触媒系が開発されてきました。Mg(ClO4)2によって触媒されるNBS中での1,3-ジカルボニル化合物の迅速な臭素化。反応はCH3CNまたはEtOAc中で穏やかに進行します。この反応は良好な立体選択性を示し、有機合成において非常に重要なα-ブロモ1,3-ジカルボン酸誘導体を簡便に調製することが可能です。
5. その他の用途 オレフィン位、ベンジル位およびカルボα位水素の臭素化反応において、N-ブロモスクシン酸イミド試薬は従来より広く用いられています。研究が深まるとともに、NBSが触媒や酸化剤など、多くの分野に応用可能であることが徐々に明らかになってきました。
(1)NBSを触媒として、トルエンスルホンアミドおよびアルコールを求核試薬として用い、温和な条件下で活性化されたスチレンと反応させることにより、アミノ誘導体（収率60〜83％）およびアルコキシ誘導体（収率75〜85％）をそれぞれ高収率で得た。これらの反応はいずれも高収率であり、マルコフ付加を100％使用している。エタノールは、NBSを触媒として酢酸無水物とアセチル化反応を行った。反応はクロロホルムを溶媒として室温で行った。収率は高く、副生成物も少なかった。
(2)NBSは酸化剤として用いられ、多くの第二級アルコールをケトンに酸化することができる。反応はアセチルアセトンのコバルト錯体によって触媒された。
活性重合は、特定の構造を有し、分子量分布が狭いポリマーを調製するための非常に重要な方法です。NBS中のN-Br結合は非常に反応性が高く、加熱下で切断されやすく、活性のあるスチレンイミドラジカルと不活性の臭素ラジカルが生成されやすいため、NBSをラジカル重合の鎖開始・移動・終結剤として用いることが可能です。