ຂ່າວ

N-bromosuccinimide, ກໍເອີ້ນກັນວ່າ N-bromosuccinimide, ຊື່ພາສາອັງກິດ: N-bromosuccinimide, ສັ້ນເອີ້ນວ່າ NBS, ແມ່ນເປັນສານຕົ້ນຕໍໃນການສັງເຄາະອິນຊີ. ມັນມີຂໍ້ດີເຊັ່ນ: ສະພາບປະຕິກິລິຍາອ່ອນໂຍນ, ມີຄວາມເລືອກໄດ້ດີ, ຜົນໄດ້ຮັບສູງ, ສານຜະລິດຕະພັນງ່າຍຕໍ່ການແຍກ, ແລະອື່ນໆ. ຖືກນໍາໃຊ້ໃນປະຕິກິລິຍາ bromination ຂອງ allyl ແລະ benzyl. ການ bromination ທາງໄຟຟ້າຂອງ ketones, ສານອົງຄະປະກອບ aromatic ຫຼື heterocyclic; ການເພີ່ມຂອງ olefins; ຍັງຖືກນໍາໃຊ້ເປັນ catalyst, oxidizer ແລະມີການນໍາໃຊ້ຫຼາຍດ້ານ, ເປັນສານ bromination ທີ່ຖືກນໍາໃຊ້ຢ່າງກ້ວາງຂວາງໃນອຸດສາຫະກໍາເຄມີແລະຢາ. N-bromosuccinimide, ເປັນສານກາງທີ່ສໍາຄັນໃນຢາ, ຢາຂ້າແມງໄມ້ ແລະວັດສະດຸອິນຊີ polymer, ມີການນໍາໃຊ້ຢ່າງກ້ວາງຂວາງ ແລະມີທ້ອງຕະຫຼາດທີ່ກ້ວາງຂວາງ, ແລະມີບົດບາດທີ່ບໍ່ສາມາດແທນທີ່ໄດ້ໃນອຸດສາຫະກໍາເຄມີ, ຢາ ແລະວັດສະດຸອິນຊີ polymer.
【ຄຸນສົມບັດດ້ານເຄມີແລະຮ່າງກາຍ】
N-bromosuccinimide ແມ່ນຜົງຜຶກຜົນເປັນສີຂາວ ຫຼື ສີຂາວຂຸ່ນໃນອຸນຫະພູມປົກກະຕິ, ມີກິ່ນເບົາໆຂອງບຣໍຣີນ. ຈຸດຫຼອມລະຫວ່າງ 180 ~ 182 ℃, ຄວາມໜາແໜ້ນ 2.097, ລະລາຍໄດ້ໃນເອກະຊີຕອນ, ເອທິລອີເຊັດ, ອະຊີຕິກແອນໄຮໄດຣ໌, ບໍ່ລະລາຍໃນນ້ຳ, ເບັນຊີນ, ແຄລະບອນເທັດທໍຣາຄລໍຣີດ, ໂຄໂລໂຟມ ແລະ ອື່ນໆ.
【ວິທີການເຮັດ】
1. ບຣໍຣີນເຮັດປະຕິກິລິຍາກັບລະລາຍຂອງ succinimide, ສົ່ງຜົນໃຫ້ຄຸນນະພາບຜະລິດຕະພັນບໍ່ສະເໝີ, ການນຳໃຊ້ບຣໍຣີນບໍ່ຄຸ້ມຄ່າ ແລະ ຕົ້ນທຶນການຜະລິດສູງ; ຂັ້ນຕອນການທົດລອງສະເພາະ: ລະລາຍ succinimide ເຂົ້າໃນລະລາຍຂອງໂຊດຽມໄຮໂດຣໄຊ້, ນ້ຳກ້ອນບົດ ແລະ ນ້ຳ, ແລ້ວເຕີມບຣໍຣີນແຫຼວລົງໄປໃນສະພາບນ້ຳກ້ອນ. ຫຼັງຈາກເກີດປະຕິກິລິຍາແລ້ວ, ລ້າງຜະລິດຕະພັນດິບດ້ວຍນ້ຳກ້ອນເພື່ອຂັດເຊື້ອບຣໍຣີນອອກ ແລ້ວແຫ້ງເອົາ N-bromosuccinimide. ຄວາມບໍລິສຸດ: 90% ~ 97%. ຈຸດຫຼອມລະຫວ່າງ 173 ~ 175℃, 180 ~ 183℃ (ມີການແຍກໂຄງສ້າງ), ສູດປະຕິກິລິຍາດັ່ງນີ້:

ຮູບທີ 1 ສະແດງສູດສັງເຄາະ N-bromosuccinimide ໂດຍວິທີທຳອິດ

2. ປະຕິກິລິຍາກັບ sodium bromate, hydrobromic acid, succinimide, hydrobromic acid ທີ່ລະເຫີຍໄດ້, ມົນລະພິດຮ້າຍແຮງ, ແລະ hydrobromic acid ທີ່ມີຄວາມເຂັ້ມຂົ້ນຕ່າງກັນພາຍໃນປະເທດ, ຂະບວນການຜະລິດຄວບຄຸມໄດ້ຍາກ;
3. ຂະບວນການສັງເຄາະ n-bromosuccinimide ກັບ succinimide, sodium bromate, sodium bromide ແລະ sulfuric acid, ແຕ່ບໍ່ມີຂະບວນການດໍາເນີນງານທີ່ສະເພາະ, ບໍ່ມີອັດຕາສ່ວນແລະລໍາດັບການເຕີມວັດຖຸດິບທີ່ສະເພາະ, ແລະປະລິມານການເຕີມແມ່ນຢູ່ໃນຂັ້ນ milligram, ບໍ່ສາມາດໃຫ້ການອ້າງອີງທີ່ເຊື່ອຖືໄດ້ສໍາລັບການຜະລິດໃນອຸດສາຫະກໍາ;

ຮູບທີ 2 ສະແດງສູດປະຕິກິລິຍາຂອງການສັງເຄາະ N-bromosuccinimide ໃນວິທີການທີ 2

4. ຂັ້ນຕອນການທົດລອງສັງເຄາະ N-bromosuccinimide ດ້ວຍ sodium bromate, sodium bromide, sulfuric acid ແລະ succinimide ເປັນວັດຖຸດິບຫຼັກ: ໃນສະພາບອຸນຫະພູມ 25℃ ແລະ ການກະຕຸ້ນ, 17.8g(180mmol) succinimide ແລະ 10.4g(69mmol) sodium bromate ຖືກລະລາຍໃນນ້ຳ 60mL, ເຕີມ 6.6mL sulfuric acid, ເຕີມວິທະຍາດົນ 14.2g(138mmol) sodium bromide, ຫຼັງຈາກເຕີມແລ້ວໃຫ້ກະຕຸ້ນຕໍ່ໄປອີກ 2.5 ຊົ່ວໂມງ, ກັ່ນແຍກ ແລະ ແຫ້ງ. ໄດ້ຮັບຜົນຜະລິດ N-bromosuccinimide 27.9g ແມ່ນ 87%.

ຮູບທີ 3 ແສດງສູດປະຕິກິລິຍາຂອງການສັງເຄາະ N-bromosuccinimide ໃນວິທີທີ 4

【ການນຳໃຊ້】
1.NBS ປະຕິກິລິຍາກັບ allyl, benzyl N-bromosuccinimide (NBS) ແມ່ນເປັນຕົວເຄື່ອງປະຕິກິລິຍາບຣໍຣິນທີ່ອ່ອນໂຍນ, ເໝາະສຳລັບປະຕິກິລິຍາບຣໍຣິນໃນສະຖານທີ່ allyl ແລະ benzyl, ບໍ່ພຽງແຕ່ເງື່ອນໄຂປະຕິກິລິຍາອ່ອນໂຍນ, ສະດວກໃນການປະຕິບັດ, ແຕ່ຍັງມີຄວາມເລືອກເຊິ່ງສູງ ແລະ ປະຕິກິລິຍາຂ້າງຄຽງໜ້ອຍ.
2. ປະຕິກິລິຍາກ່ຽວກັບວົງຈົນເປັນອະຣົມແຫ່ງ NBS NBS ສາມາດເຮັດປະຕິກິລິຍາກັບອິເທີຣ໌ອະຣົມ (ເຊັ່ນ: anisole, m-anisole, α-naphthalene methyl ether ແລະອື່ນໆ). ພ້ອມກັບຈຳນວນນ້ອຍໆຂອງຕົວເຮັດໃຫ້ເກີດປະຕິກິລິຍາ Friedel-Crafts ເຊັ່ນ: ໂລຫະອາລູມິນຽມ trichloride, zinc chloride ຫຼື ທາດເຫຼັກ, ໂບເບນແລະໂທລູອີນຍັງສາມາດເຮັດປະຕິກິລິຍາ cyclobrominated ກັບ NBS ເພື່ອໃຫ້ໄດ້ bromobenzene ແລະ p-bromotoluene ຕາມລຳດັບ.
3.ປະຕິກິລິຍາການເພີ່ມຂອງ NBS ເຂົ້າໃນ olefin ພາຍໃຕ້ການເຮັດໃຫ້ເກີດປະຕິກິລິຍາຂອງກົດ, ການເພີ່ມຂອງ n-bromosuccinimide ເຂົ້າໃນ olefin ແມ່ນເປັນວິທີການທີ່ສຳຄັນໃນການກະກຽມອາລະໂກຮ້ອຍ halogenated β. ວິທີການນີ້ມີຄວາມເລືອກແບບສະເພາະສູງ, ຜົນໄດ້ຮັບສູງ, ຜະລິດຕະພັນແທ້, ປະຕິກິລິຍາອ່ອນໂຍນແລະດຳເນີນງ່າຍ. ຜົນໄດ້ຮັບສູງເຖິງ 82%. ສູດປະຕິກິລິຍາແມ່ນດັ່ງນີ້:

ຮູບທີ 4 ສະແດງສູດປະຕິກິລິຍາການກະກຽມອາລະໂກຮ້ອຍ halogenated β

Dimethyl sulfoxide (DMSO) ແມ່ນຕົວເຊື່ອມະສານທີ່ມີປະສິດທິພາບສູງ. ການນຳໃຊ້ NBS ເຮັດປະຕິກິລິຍາກັບ olefin ໃນ DMSO ທີ່ປະສົມນ້ຳ, ສາມາດໄດ້ຮັບຜົນຜະລິດຕະພັນເພີ່ມທີ່ມີຄວາມເລືອກແບບສະເພາະສູງດ້ວຍຜົນໄດ້ຮັບດີເຖິງ 92%. ສູດປະຕິກິລິຍາແມ່ນດັ່ງນີ້:

4. ປະຕິກິລິຍາ NBS carbonyl α-site NBS ແມ່ນຕົວແທນ bromine carbonyl α-site ທີ່ດີຫຼາຍ, ປະຕິກິລິຍາງ່າຍຕໍ່ການປະຕິບັດ, ນິຍົມໃຊ້ຢ່າງກ້ວາງຂວາງ. ເພື່ອເພີ່ມອັດຕາການປະຕິກິລິຍາ ແລະ ຜົນໄດ້ຮັບ, ລະບົບກະຕຸ້ນຕ່າງໆໄດ້ຖືກພັດທະນາຂຶ້ນ. ການເພີ່ມ bromine ຢ່າງໄວວາໃນສານ 1,3-dicarbonyl ໂດຍໃຊ້ NBS ແລະ ກະຕຸ້ນດ້ວຍ Mg(ClO4)2. ປະຕິກິລິຍາດຳເນີນໄປຢ່າງອ່ອນໂຍນໃນ CH3CN ຫຼື EtOAc. ປະຕິກິລິຍາມີຄວາມເລືອກແບບສະເພາະສູງ, ແລະ ສາມາດກຽມສານ α-bromo 1,3-dicarboxylic ທີ່ສຳຄັນຫຼາຍໃນການສັງເຄາະອິນຊີໄດ້ຢ່າງສະດວກ.
5. ການນຳໃຊ້ອື່ນໆ ການນຳໃຊ້ຕົ້ນຕໍຂອງຕົວແທນ N-bromo-succinimide ໃນປະຕິກິລິຍາອິນຊີແມ່ນການເພີ່ມ bromine ໃນສານ allyl, benzyl ແລະ carbo-alpha-hydrides. ພ້ອມກັບການຄົ້ນຄວ້າເພີ່ມເຕີມ, ພວກເຮົາໄດ້ຄົ້ນພົບວ່າ NBS ສາມາດນຳໃຊ້ໄດ້ໃນດ້ານຕ່າງໆເຊັ່ນ: ຕົວເລືອນ (catalyst) ແລະ ຕົວອົກຊີດ (oxidizer).
(1)NBS ເປັນຕົວເຮັງ, ໃຊ້ NBS ເປັນຕົວເຮັງ, ໃຊ້ toluenesulfonamide ແລະ ອາຊີຕິກອິນຊີເປັນ nucleophiles ເພື່ອປະຕິກິລິຍາກັບ styrene ໃນສະພາບອ່ອນໂຍນເພື່ອໃຫ້ໄດ້ amino (ຍິ້ມDS60%-83%) ແລະ alkoxy derivatives (ຍິ້ມ75%-85%) ຕາມລຳດັບ. ປະຕິກິລິຍາທັງສອງມີຍິ້ມສູງ ແລະ ໃຊ້ Markov ສຶກສາເຖິງ 100%. Ethanol ຖືກ acetylated ດ້ວຍ acetic anhydride ໂດຍໃຊ້ NBS ເປັນຕົວເຮັງ. ປະຕິກິລິຍາດຳເນີນໄປໃນອຸນຫະພູມຫ້ອງດ້ວຍ chloroform ເປັນຕົວເຈືອຈາງ. ຍິ້ມສູງ ແລະ ຜົນຂ້າງຄຽງໜ້ອຍ.
(2)NBS ເປັນຕົວເຮັງໃນການເຜົາຜານອົກຊີດໄຊ secondary alcohols ເປັນ ketones. ປະຕິກິລິຍາດັ່ງກ່າວດຳເນີນໄປໂດຍໃຊ້ cobalt complex ຂອງ acetyl acetone.
ການປະຕິກິລິຍາພາຍໃນແມ່ນເປັນວິທີການທີ່ສຳຄັນຫຼາຍໃນການກຽມພິມເຊິ່ງມີໂຄງສ້າງສະເພາະແລະການແຈກຢາຍນ້ຳໜັກໂມເລກຸນແບບແຄບ. ເນື່ອງຈາກພົວພັນ N-Br ໃນ NBS ມີຄວາມກະຕືລືລົ້ນຫຼາຍ, ມັນງ່າຍທີ່ຈະແຕກອອກເມື່ອໃຫ້ຄວາມຮ້ອນເພື່ອຮັບເອົາມະນີເຊິ່ງອິດສະຫຼະແລະມະນີໂບແມັດແບບອິດສະຫຼະ. ດັ່ງນັ້ນ, ມັນເປັນໄປໄດ້ທີ່ຈະໃຊ້ NBS ເປັນຕົ້ນກຳເນີດຂອງການສົ່ງຕໍ່ແລະການຢຸດເຊົາການປະຕິກິລິຍາແບບຣາດິກອິດສະຫຼະ.