समाचार

एन-ब्रोमोसक्सिनाइमाइडलाई एन-ब्रोमोसक्सिनाइमाइडको रूपमा पनि चिनिन्छ, अंग्रेजीको नाम: एन-ब्रोमोसक्सिनाइमाइड, एनबीएसको रूपमा चिनिन्छ, कार्बनिक संश्लेषणमा एक महत्वपूर्ण ब्रोमिनेशन एजेन्ट हो। यसले सामान्य प्रतिक्रिया स्थितिहरू, राम्रो चयनात्मकता, उच्च उपज, उत्पादनहरूको सजिलो अलगाव आदि जस्ता फाइदाहरू छन् र एलिल र बेन्जिलको मुक्त मूला ब्रोमिनेशन प्रतिक्रियामा प्रयोग गरिन्छ। किटोनहरूको इलेक्ट्रोफिलिक ब्रोमिनेशन, सुगन्धित यौगिकहरू वा हेटेरोसाइक्लिक यौगिकहरू र ओलिफिन्सको थप गर्ने; एक उत्प्रेरकको रूपमा, अक्सीकरण एजेन्ट आदि अनुप्रयोगहरूको विस्तृत श्रृंखला छ, रासायनिक र औषधि उद्योगले सामान्यतया प्रयोग गर्ने ब्रोमिनेशन अभिकर्मक हो। औषधि, कीटनाशक र कार्बनिक पोलिमर सामग्रीहरूको महत्वपूर्ण मध्यवर्तीको रूपमा एन-ब्रोमोसक्सिनाइमाइडले विस्तृत अनुप्रयोगहरू र विस्तृत बजारको सम्भावना राख्छ र रासायनिक, औषधि र कार्बनिक पोलिमर सामग्री उद्योगहरूमा अपरिहार्य भूमिका खेल्छ।
【भौतिक र रासायनिक गुणहरू】
एन-ब्रोमोसक्सिनाइमाइड को कोठाको तापक्रममा सेतो वा दूध जस्तो सेतो पातलो क्रिस्टल हुन्छ, जुन ब्रोमिनको सूक्ष्म गन्धको हुन्छ। गलनांक 180 ~ 182 ℃, विशिष्ट गुरुत्वाकर्षण 2.097, एसिटोन, एथिल एसिटेट, एसिटिक एनहाइड्राइडमा घुलनशील, पानी, बेन्जिन, कार्बन टेट्राक्लोराइड, क्लोरोफर्म आदिमा अघुलनशील।
【 तयारी विधि 】
1. ब्रोमिनले सक्सिनामाइड को आधारीय घोल संग प्रतिक्रिया गर्दछ, जसले उत्पादनको गुणस्तर असमान, ब्रोमिन स्रोतको निम्न उपयोगिता र उच्च उत्पादन लागतमा परिणत हुन्छ; विशिष्ट प्रयोगात्मक चरणहरू: सक्सिनामाइडलाई सोडियम हाइड्रक्साइडको घोल, पिंडित बरफ र पानीमा घोल्नुहोस्, र बरफ पानीको स्नानको अवस्थामा तरल ब्रोमिन मिलाउनुहोस्। प्रतिक्रियापछि, कच्चा उत्पादनलाई बाँकी ब्रोमिन हटाउन बरफको पानीले कुल्ला गर्नुहोस् र एन-ब्रोमोसक्सिनाइमाइड प्राप्त गर्न राख्नुहोस्। शुद्धता: 90% ~ 97%। mp:173 ~ 175℃, 180 ~ 183℃(विघटन), प्रतिक्रिया सूत्र निम्नानुसार हो:

चित्र 1 ले विधि 1 द्वारा एन-ब्रोमोसक्सिनाइमाइडको संश्लेषणको लागि सूत्र देखाउँछ

२. सोडियम ब्रोमेट, हाइड्रोब्रोमिक एसिड, सक्सिनाइमाइड, हाइड्रोब्रोमिक एसिड उड्नशील, गम्भीर प्रदूषण र घरेलु हाइड्रोब्रोमिक एसिड सान्द्रता सँग प्रतिक्रिया फरक हुन्छ, उत्पादन प्रक्रिया नियन्त्रण गर्न गाह्रो हुन्छ;
३. सक्सिनाइमाइड, सोडियम ब्रोमेट, सोडियम ब्रोमाइड र सल्फ्यूरिक एसिड सँग एन-ब्रोमोसक्सिनाइमाइड सिन्थेसाइज गर्ने प्रक्रिया, तर कुनै विशिष्ट सञ्चालन प्रक्रिया छैन, कुनै विशिष्ट कच्चा पदार्थ अनुपात र खुवाने क्रम छैन, र खुवाने मात्रा मिलीग्राम ग्रेड हो, जसले औद्योगिक उत्पादनका लागि विश्वसनीय सन्दर्भ प्रदान गर्न सक्दैन।

चित्र २ ले विधि २ मा एन-ब्रोमोसक्सिनाइमाइड सिन्थेसिसको प्रतिक्रिया सूत्र देखाउँछ

4. एन-ब्रोमोसक्सिनाइमाइडको संश्लेषणका लागि प्रयोगात्मक चरणहरू सोडियम ब्रोमेट, सोडियम ब्रोमाइड, सल्फ्यूरिक एसिड र सक्सिनामाइडलाई मुख्य कच्चा पदार्थको रूपमा प्रयोग गर्दै: 25℃ को अवस्था र चलाउँदै 17.8 ग्राम (180 मिमोल) सक्सिनामाइड र 10.4 ग्राम (69 मिमोल) सोडियम ब्रोमेटलाई 60 मिली पानीमा घोलेर 6.6 मिली सल्फ्यूरिक एसिड थप्नुहोस्, 14.2 ग्राम (138 मिमोल) सोडियम ब्रोमाइड घोल थप्नुहोस्, थपेपछि प्रतिक्रियालाई 2.5 घण्टा सम्म छान्नुहोस् र सुखाउनुहोस्। 27.9 ग्राम एन-ब्रोमोसक्सिनाइमाइडको उपज 87% थियो।

चित्र 3 ले विधि 4 मा एन-ब्रोमोसक्सिनाइमाइड संश्लेषणको प्रतिक्रिया सूत्र देखाउँछ

【 अनुप्रयोग 】
1.NBS एलाइल, बेन्जाइल प्रतिक्रिया एन-ब्रोमोसक्सिनाइमाइड (NBS) एक मृदु ब्रोमिन अभिकर्मक हो, यो एलाइल र बेन्जाइल स्थलहरूको ब्रोमिन प्रतिक्रियाका लागि उपयुक्त छ, केवल प्रतिक्रिया परिस्थितिहरू मृदु हुने, संचालन गर्न सजिलो हुने नभएर प्रतिक्रिया चयनात्मकता उच्च छ र पार्श्व प्रतिक्रिया कम छ।
2. एनबीएसको एरोमेटिक वलयमा प्रतिक्रिया एनबीएसले एरोमेटिक ईथरहरू (जस्तै एनिसोल, एम-एनिसोल, एल्फा-न्याफ्थलिन मिथाइल ईथर, आदि) सँग ब्रोमिनेट गर्न सकिन्छ। थोरै मात्रामा फ्रिडल-क्राफ्ट प्रतिक्रिया उत्प्रेरकहरू, जस्तै एल्युमिनियम ट्राइक्लोराइड, जिंक क्लोराइड वा आयरनको साथ, बेन्जिन र टलुइनलाई एनबीएसको साथ बेन्जिन साइक्लोब्रोमिनेट गरेर ब्रोमोबेन्जिन र पी-ब्रोमोटलुइन क्रमशः प्राप्त गर्न सकिन्छ।
3. ओलिफिनमा एनबीएस थप प्रतिक्रिया एसिडको उत्प्रेरण अन्तर्गत, ओलिफिनमा एन-ब्रोमोसक्सिनाइमाइड थप्नु बीटा-ह्यालोजनेटेड एल्कोहल तयार पार्ने एक महत्वपूर्ण विधि हो। यो विधिले उच्च स्टिरियोसेलेक्टिविटी, उच्च उपज, शुद्ध उत्पादन, मृदु प्रतिक्रिया र सरल संचालन प्रदान गर्दछ। उपजले 82% सम्म पुग्यो। प्रतिक्रिया सूत्र निम्नानुसार छ:

चित्र 4 बीटा-ह्यालोजनेटेड एल्कोहल तयार पार्ने प्रतिक्रिया सूत्र देखाउँछ

डाइमेथाइल सल्फोक्साइड (डीएमएसओ) एक नाखूनको कार्यकारी घोल हो। ओलिफिनको साथ एनबीएसलाई जलीय डीएमएसओ मा प्रतिक्रिया गराउनाले 92% को राम्रो उपजको साथ उच्च स्टिरियोसेलेक्टिव थप उत्पादन प्राप्त गर्न सकिन्छ। प्रतिक्रिया सूत्र निम्नानुसार छ:

4.NBS कार्बोनिल α-स्थल प्रतिक्रिया NBS एक धेरै राम्रो कार्बोनिल α-स्थल ब्रोमिन अभिकर्मक हो, प्रतिक्रिया सञ्चालन गर्न सजिलो छ, व्यापक रूपमा प्रयोग गरिन्छ। प्रतिक्रिया दर र उपज बढाउन, क्याटालिटिक सिस्टमको विकास भएको छ। Mg (ClO4) 2 द्वारा उत्प्रेरित NBS मा 1, 3-डाइकार्बोनिल यौगिकहरूको तीव्र ब्रोमिनेशन। प्रतिक्रिया CH3CN वा EtOAc मा नरमीकरणको साथ अगाडि बढ्छ। प्रतिक्रियामा राम्रो स्टिरियोसेलेक्टिविटी छ, र α-ब्रोमो 1, 3-डाइकार्बोक्सिलिक यौगिकहरू तयार पार्नु धेरै महत्त्वपूर्ण छ जुन कार्बनिक संश्लेषणमा धेरै महत्वपूर्ण छ।
5. अन्य प्रयोगहरू कार्बनिक प्रतिक्रियाहरूमा N-ब्रोमो-सक्सिनिमाइड अभिकर्मकहरूका परम्परागत अनुप्रयोगहरू एलाइल, बेन्जाइल र कार्बो-अल्फा-हाइड्रोजनहरूका ब्रोमो-हाइड्रोजनहरू हुन्। अनुसन्धान गहिरो हुँदै जाँदा, यो पहिचान लागेको छ कि NBS लाई उत्प्रेरक र अक्सिडाइजर जस्ता क्षेत्रहरूमा धेरै पक्षहरूमा प्रयोग गर्न सकिन्छ।
(1)NBS लाई उत्प्रेरकको रूपमा प्रयोग गर्दै, टलुइनसल्फोनामाइड र अल्कोहलहरूलाई न्यूक्लियोफाइलको रूपमा प्रयोग गरेर सक्रिय स्टाइरिनमा सामान्य अवस्थामा प्रतिक्रिया गरेर अमिनो (उपज 60%-83%) र एल्कोक्सी व्युत्पन्नहरू (उपज 75%-85%) प्राप्त गर्नुहोस्। यी दुवै प्रतिक्रियाहरूको उच्च उपज र 100% मार्कोभ थप गर्ने प्रयोग भएको छ। इथेनललाई एसिटिक एनहाइड्राइडसँग एसिटिलेट गरियो जसमा NBS लाई उत्प्रेरकको रूपमा प्रयोग गरिएको थियो। प्रतिक्रिया क्लोरोफर्मलाई घोलकको रूपमा प्रयोग गरेर कोठाको तापक्रममा सञ्चालन गरिएको थियो। उपज उच्च थियो र उपोत्पादनहरू कम थिए।
(2)NBS लाई अक्सीकरण एजेन्टको रूपमा प्रयोग गरेर केही माध्यमिक अल्कोहलहरूलाई किटोन्समा अक्सीकरण गरियो। प्रतिक्रिया एसिटिल एसिटोनको कोबाल्ट कम्प्लेक्स द्वारा उत्प्रेरित भएको थियो।
संरचनाहरूको विशिष्ट संरचना र साँकरा आणविक वजन वितरणका साथ पोलिमरहरू तयार पार्ने एक महत्वपूर्ण विधि हो। NBS मा N-Br बन्ध निकै सक्रिय हुन्छ, यसलाई तातो गर्दा टूट्न निकै सजिलो हुन्छ र सक्रिय सक्सिनिमाइड मुक्त मूल र निष्क्रिय ब्रोमिन मुक्त मूल प्राप्त गर्न सकिन्छ। त्यसैले, NBS को प्रयोग रेडिकल पोलिमराइजेशनको चेन-आरम्भिक ट्रान्सफर टर्मिनेटरको रूपमा गर्न सकिन्छ।